Ο Στέφανος Τσιτσιπάς αναμένεται να λάβει μέρος, τη νέα χρονιά, και στο πορτογαλικό τουρνουά Estoril Open.
Το Estoril ήταν ένα από τα τουρνουά στα οποία έκανε καλή πορεία το 2018 ο Έλληνας πρωταθλητής, καθώς έφθασε έως τα ημιτελικά, στην πρώτη του επίσκεψη στο χωμάτινο τουρνουά της Πορτογαλίας, όπου ηττήθηκε από τον Πορτογάλο Ζοάο Σόουσα.
Έως τώρα, για το 2019 έχει επιβεβαιωθεί η παρουσία του Τσιτσιπά στο Hopman Cup (29 Δεκεμβρίου – 5 Ιανουαρίου), στο Sydney International (7-13 Ιανουαρίου), στο Australian Open (14-27 Ιανουαρίου), στο Sofia Open (4-10 Φεβρουαρίου), στο Rotterdam Open (11-17 Ιανουαρίου), στο Indian Wells Masters (4-17 Μαρτίου), στο Miami Masters (18 Μαρτίου – 7 Απριλίου), στο Monte-Carlo Masters (15-21 Απριλίου) και στο Estoril Open (29 Απριλίου – 5 Μαΐου).
Θεωρείται σίγουρη η παρουσία του στα υπόλοιπα Masters και Grand Slam της χρονιάς, ενώ όσον αφορά στα υπόλοιπα τουρνουά πιθανολογείται επίσης η συμμετοχή του στο Dubai Tennis Championships (25 Φεβρουαρίου – 3 Μαρτίου) και στο Barcelona Open (22-28 Απριλίου) για το πρώτο μισό της σεζόν.
