Ο Στέφανος Τσιτσιπάς γνώρισε την ήττα με 3-2 σετ από τον Κάρλος Αλκαράθ και έμεινε εκτός συνέχειας από το US Open. Ο 18χρονος Ισπανός τενίστας (Νο. 55) αιφνιδίασε τον Έλληνα τενίστας και αφού προηγήθηκε 1-0 και 2-1 στα σετ κατάφερε να κερδίσει στο τάι μπρέικ του πέμπτου σετ και να αποκλείσει το Νο. 3 της παγκόσμιας κατάταξης. Να σημειωθεί ότι ήταν η πρώτη νίκη του Αλκαράθ απέναντι σε τενίστας που βρίσκεται στην πρώτη δεκάδα του κόσμου.
Ο Ισπανός αιφνιδίασε τον Τσιτσιπά και προηγήθηκε 4-0 κάνοντας δύο μπρέικ. Από την πλευρά του ο Έλληνας τενίστας απάντησε με ένα μπρέικ και μείωσε σε 4-3, ωστόσο ο Αλκαράθ με νέο μπρέικ έφτασε στο 6-3, κερδίζοντας το πρώτο σετ.
Στο δεύτερο σετ ο Ισπανός με κεκτημένη ταχύτητα από το πρώτο προηγήθηκε 3-0 σετ, όμως η αντίδραση του Στέφανου Τσιτσιπά είχε μεγαλύτερη διάρκεια σε σχέση με το πρώτο. Ο Νο. 3 τενίστας της παγκόσμιας κατάταξης απάντησε με πέντε διαδοχικά γκέιμ και προηγήθηκε 5-3, με τον Αλκαράθ να μειώνει σε 5-4 και να απειλεί με μπρέικ. Τελικό ο Τσιτσιπάς με 6-4 έκλεισε το σετ και ισοφάρισε σε 1-1.
Στο τρίτο σετ ο Τσιτσιπάς έδειξε πως θα «καθαρίσει» εύκολα και έφτασε μία ανάσα από την κατάκτηση του σετ, ωστόσο ο Αλκαράθ αντέδρασε γρήγορα και από το 2-5, προηγήθηκε 6-5. Τελικά το σετ κρίθηκε στα τάι μπρέικ με τον 18χρονο Ισπανό να φτάνει στο 7-2 και να προηγείται 2-1.
Στο τέταρτο σετ ο Τσιτσιπάς έδειξε την τεράστια κλάση του και δεν άφησε κανένα περιθώριο αντίδρασης στον Ισπανό. Ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας έφτασε στο 6-0 πάρα πολύ γρήγορα και ισοφάρισε σε 2-2 τα σετ.
Το πέμπτο σετ ήταν το πιο κλειστό του αγώνα. Οι δύο αντίπαλοι έφτασαν στο 6-6 και η πρόκριση κρίθηκε στο τάι μπρέικ. Ο Ισπανός με δύο μίνι μπρέικ έφτασε σε τριπλό ματς πόιντ και με 7-5 πέρασε στην επόμενη φάση του US Open, αφήνοντας εκτός τον Τσιτσιπά.