Ο Γιάννης Καλαμπόκης πήρε μία από τις δυσκολότερες αποφάσεις της ζωής του, καθώς ανακοίνωσε την αποχώρησή του από την ενεργό δράση. Έπειτα από 17 χρόνια καριέρας στα παρκέ, ο έμπειρος άσος πήρε τη μεγάλη απόφαση, αναρτώντας στον προσωπικό του λογαριασμό το Τwitter το ακόλουθο μήνυμα:
«Η στιγμή που κάποτε φαινόταν μακρινή έφτασε. Δύσκολη απόφαση, αλλά συνειδητή. Το τέλος μιας υπέροχης διαδρομής με βρίσκει γεμάτο από εμπειρία, γνώση, αλλά και αξίες, που μόνο ο αθλητισμός μπορεί και προσφέρει. Τώρα καταλαβαίνω πόσο τυχερός ήμουν, που για πάνω από 20 χρόνια έκανα αυτό το “επάγγελμα”. Η αγάπη, η αφοσίωση και η επιμονή που επέδειξα, ίσως να με πήγαν λίγο παραπέρα από εκεί που θα με έφτανε το ταλέντο μου. Αυτό ήταν…».
Ο Γιάννης Καλαμπόκης άρχισε να παίζει μπάσκετ στον Α.Ο.Ν. Παλατιανής στο Ίλιον και μεταπήδησε το 1999 στον Α.Ο. Παλαιού Φαλήρου. Στη συνέχεια έκανε το «άλμα» με τη μεταγραφή στον Ολυμπιακό (2003-05), ενώ έχει αγωνισθεί σε ΑΕΚ, ΠΑΟΚ, Πανιώνιο, Τρεβίζο, Ίκαρο Καλλιθέα, Άλμπα Βερολίνου, Κολοσσό Ρόδου και Ρέθυμνο. Με αρκετές διεθνείς συμμετοχές, ο Καλαμπόκης κατέκτησε με την εθνική ομάδα το χάλκινο μετάλλιο στο Ευρωμπάσκετ της Πολωνίας (2009).