Η κλήρωση της Β΄ φάσης του Κυπέλλου Ελλάδας για τη σεζόν 2018-19 πραγματοποιήθηκε το μεσημέρι της Δευτέρας (27/8) στα γραφεία της ΕΠΟ. Όπως στην Α΄, έτσι και στη Β΄ φάση μετέχουν ομάδες από τη Γ΄ Εθνική και νικητές ή φιναλίστ των τοπικών ΕΠΣ σε νοκ άουτ αναμετρήσεις, οι οποίες θα διεξαχθούν στις 5 Σεπτεμβρίου.
Η κλήρωση:
1η ζώνη (Βορράς)
Αναγέννηση Πλαγιάς (ΕΠΣ Κιλκίς)-Θεσπρωτός (ΕΠΣ Θεσπρωτίας)
Μ. Αλέξανδρος Τρικάλων (ΕΠΣ Ημαθίας)-Γιαννιτσά (ΕΠΣ Πέλλας)
Ερμής Αμύνταιου (ΕΠΣ Φλώρινας)-Οικονόμος Τσαριτσάνης (ΕΠΣ Λάρισας)
* Άνευ αγώνα προκρίθηκαν οι: Απόλλων Παραλιμνίου (ΕΠΣ Σερρών), Άρης Αβάτου (ΕΠΣ Ξάνθης), Νίκη Βόλου (ΕΠΣ Θεσσαλίας), Α.Ο. Καρδίας (ΕΠΣ Μακεδονίας), Τηλυκράτης (ΕΠΣ Πρέβεζας-Λευκάδας)
2η ζώνη (Νότος)
Αντίμαχος (ΕΠΣ Δωδεκανήσου)-Νικητής Διαγόρα Βραχνέικων (ΕΠΣ Αχαΐας) ή Αιολικός (ΕΠΣ Λέσβου)
Επισκοπή (ΕΠΣ Ρεθύμνου)-Παλληξουριακός (ΕΠΣ Κεφαλληνίας-Ιθάκης).
Άνευ αγώνα προκρίθηκαν οι: Εθνικός (ΕΠΣ Πειραιά), Ερμιονίδα (ΕΠΣ Αργολίδας), Θύελλα Καμαρίου (ΕΠΣ Κυκλάδων), Ιεράπετρα (ΕΠΣ Λασιθίου), Κόρινθος 2006 (ΕΠΣ Κορινθίας) και ο νικητής του Κιθαιρών Καπαρελίου (ΕΠΣ Βοιωτίας) – Βαθύλλου Πανσαμιακού (ΕΠΣ Σάμος)
