Παίκτες με «βαρύ» παρελθόν θα βρει απέναντί του ο Στέφανος Τσιτσιπάς, από το ξεκίνημα του Γουίμπλεντον. Η σημερινή κλήρωση έφερε τον Έλληνα τενίστα αντιμέτωπο στον 1ο γύρο με τον Αυστριακό Ντόμινικ Τιμ, νικητή του US Open το 2020 και φιναλίστ σε τουρνουά γκραν σλαμ άλλες τρεις φορές (δύο στο Ρολάν Γκαρός, μία στη Μελβούρνη).
Ο 30χρονος Τιμ έχει ταλαιπωρηθεί από τραυματισμούς τα τελευταία χρόνια και έχει πέσει στο Νο 90 της παγκόσμιας κατάταξης, δεν παύει όμως να θεωρείται μεγάλο όνομα. Ο Τσιτσιπάς τον έχει νικήσει τέσσερις φορές σε εννέα αγώνες, με σημαντικότερη επιτυχία του τη νίκη στον τελικό του ATP Finals το 2019, ενώ πρόσφατα επικράτησε πολύ δύσκολα του Αυστριακού (3-6, 6-1, 7-6) στο Masters της Μαδρίτης.
Εφόσον προκριθεί στον 2ο γύρο, ο Τσιτσιπάς είναι πολύ πιθανό να βρεθεί αντιμέτωπος με τον δύο φορές νικητή του θεσμού Αντι Μάρεϊ, ο οποίος στα 36 του χρόνια θέλει να ξαναζήσει τις παλιές του δόξες. Ο Βρετανός δύο φορές «χρυσός» Ολυμπιονίκης, που είναι Νο 36 στον κόσμο, θα παίξει στον 1ο γύρο με τον συμπατριώτη του Ράιαν Πένιστον, που είναι μόλις στο Νο 267 της παγκόσμιας κατάταξης.
Αν φτάσει μέχρι τα προημιτελικά (κάτι που δεν έχει πετύχει ποτέ ως τώρα στο Λονδίνο), ο Έλληνας τενίστας μπορεί να βρεθεί απέναντι στο Ρώσο Ντανιίλ Μεντβέντεφ, ενώ στα ημιτελικά λογικά περιμένει ο Ισπανός Κάρλος Αλκαράθ. Ο κάτοχος του τίτλου και συνολικά επτά φορές νικητής του Γουίμπλεντον, Νόβακ Τζόκοβιτς, βρίσκεται στην απέναντι πλευρά του ταμπλό.
