Παρελθόν από την τεχνική ηγεσία των Μπουλς αποτελεί ο Φρεντ Χόιμπεργκ. Η διοίκηση της ομάδας του Σικάγο δεν έμεινε ικανοποιημένη με το ρεκόρ 5 νικών και 19 ηττών από το εναρκτήριο τζάμπολ της σεζόν και έλαβε την απόφαση να αποδεσμεύσει τον 46χρονο τεχνικό. Τη λύση της συνεργασίας με τον Χόιμπεργκ ανακοίνωσε ο αντιπρόεδρος των Μπουλς, Τζον Πάξον. Τον Χόιμπεργκ διαδέχτηκε ο μέχρι πρότινος βοηθός του, Τζιμ Μπόιλεν, ο οποίος αναλαμβάνει πρώτος προπονητής.
Στη γραπτή ανακοίνωσή του, ο Τζον Πάξον αναφέρει: «Αποφάσεις όπως αυτή, ποτέ δεν είναι εύκολες. Όμως ένιωσα πως αυτή ήταν η σωστή επιλογή αυτή τη στιγμή. Μετά από εις βάθος αξιολόγηση, επέλεξα να κάνω αυτή την κίνηση έχοντας υπ΄ όψη τη συνολική ανάπτυξη της ομάδας».
Ο Πάξον ευχαρίστησε τον Φρεντ Χόιμπεργκ «για την αφοσίωση και τις προσπάθειές του». Ο Φρεντ Χόιμπεργκ είχε αναλάβει την τεχνική ηγεσία των Σικάγο Μπουλς στις 2 Ιουνίου 2015, μετά από 5 σεζόν ως πρώτος προπονητής της ομάδας του Iowa State στο NCAA. Με τους Μπουλς είχε υπογράψει το 2015 συμβόλαιο διάρκειας πέντε ετών, έναντι 25 εκατ. δολαρίων. Επί των ημερών του, οι Μπουλς είχαν 115 νίκες και 155 ήττες, ενώ το 2017 οδήγησε τους «ταύρους» στον πρώτο γύρο των πλέι οφ του ΝΒΑ, αλλά αποκλείστηκαν από τους Μπόστον Σέλτικς σε 6 αγώνες.
Ο νέος headcoach των Μπουλς, Τζιμ Μπόιλεν, προσελήφθη στο τεχνικό τιμ της ομάδας του Σικάγο στις 17 Ιουνίου 2015. Εχει εμπειρία 33 ετών ως προπονητής, εκ των οποίων 20 σεζόν στο ΝΒΑ, κατακτώντας με τρεις ομάδες τον τίτλο του πρωταθλητή. Η πρώτη ομάδα στην οποία εργάστηκε στο ΝΒΑ ως προπονητής ήταν οι Χιούστον Ρόκετς (1992-93), στους οποίους επί τέσσερις σεζόν εργάστηκε στο βίντεο σκάουτινγκ, για να αναβαθμιστεί σε βοηθό του Ρούντι Τομγιάνοβιτς. Εν συνεχεία, διατέλεσε βοηθός προπονητή στους Γκόλντεν Στέιτ (2003-04), στο Μιλγουόκι (2004-05), στην Ιντιάνα (2011-13 και στο Σαν Αντόνιο (2013-14). Σε κολεγιακό επίπεδο, ο Μπόιλεν έχει εργαστεί ως προπονητής στο Μίτσιγκαν Στέιτ και στο πανεπιστήμιο της Γιούτα, με το οποίο κατέκτησε τον τίτλο στο NCAA το 2009.
