Την πρόκριση στα προημιτελικά του Κυπέλλου Ελλάδας Hellas On Line πήρε η Ξάνθη. Οι ακρίτες επικράτησαν στο «Παγκρήτιο» με 3-0 του Εργοτέλη και έγιναν η δεύτερη ομάδα που πέρασε στους «8» του θεσμού. Στο 51′ ο Ζούνιορ με αυτογκόλ πέτυχε το 1-0, ενώ στο 70′ ο Αγκάλι διπλασίασε τα τέρματα της Ξάνθης, η οποία στο 78′ έμεινε με δέκα παίκτες, λόγω αποβολής του Σταθάκη. Στις καθυστερήσεις ο Ταϊντέρ διαμόρφωσε το τελικό αποτέλεσμα.
Με δύο γκολ των λάτιν Κλέιτον και Γκάμπριελ και ένα από τους Ρουκάβινα και Χριστοδουλόπουλο, ο Παναθηναϊκός κέρδισε με 4-0 τον Πανθρακικο στην Κομοτηνή και έγινε η πρώτη ομάδα που πέρασε στους «8» του Κυπέλλου Ελλάδας. Οι «πράσινοι» μέσα σε ένα πολύ βαρύ τερέν από τη συνεχή βροχή δε συνάντησαν ιδιαίτερα προβλήματα και έδειξαν την ανωτερότητά τους, παίζοντας καλύτερα σε σχέση με το παιχνίδι της 17ης αγωνιστικής του πρωταθλήματος, όπου κέρδισαν 3-1.
Στο ντέρμπι της «Τούμπας» ΠΑΟΚ και Άρης αναδείχθηκαν ισόπαλοι, χωρίς γκολ και θα λύσουν τις διαφορές τους σε επαναληπτικό αγώνα, που θα διεξαχθεί στο «Κλεάνθης Βικελίδης».
Η δεύτερη δόση ξεκινά την Τρίτη 20 Ιανουαρίου με τον Ηρακλή να αντιμετωπίζει στην Τρίπολη τον Αστέρα. Την Τετάρτη 21 Ιανουαρίου, ο Ολυμπιακός στις 20:00 αντιμετωπίζει τον ΟΦΗ στο «Παγκρήτιο» και νωρίτερα, ο Πανσερραϊκός αγωνίζεται με τη Λάρισα. Η φάση ολοκληρώνεται την Πέμπτη 22 με τον αγώνα της ΑΕΚ με την Κέρκυρα στο ΟΑΚΑ.
Στο παιχνίδι που άνοιξε την αυλαία της 5ης φάσης, Βέροια και Πανιώνιος αναδείχθηκαν ισόπαλες χωρίς γκολ και θα παίξουν την πρόκριση σε δεύτερο παιχνίδι στη Νέα Σμύρνη.
Η φάση των «16»:
Τρίτη 13 Ιανουαρίου
16:45 Βέροια-Πανιώνιος 0-0
Τετάρτη 14 Ιανουαρίου
18:45 Πανθρακικός-Παναθηναϊκός 0-4
21:00 ΠΑΟΚ-Άρης 0-0
Πέμπτη 15 Ιανουαρίου
16:45 Εργοτέλης-Ξάνθη 0-3
Τρίτη 20 Ιανουαρίου
16:45 Αστέρας Τρίπολης-Ηρακλής
Τετάρτη 21 Ιανουαρίου
16:45 Πανσερραϊκός-Λάρισα
20:00 ΟΦΗ-Ολυμπιακός
Πέμπτη 22 Ιανουαρίου
16:45 ΑΕΚ-Κέρκυρα
