Έγινε επαγγελματίας το 2000 και προκάλεσε αίσθηση στο ντεμπούτο του σε τουρνουά γκραν σλαμ το 2003 στο Γουίμπλεντον, καθώς νίκησε τότε τον κάτοχο του τίτλου Λέιτον Χιούιτ.
Ο 23χρονος εξτρέμ έχει την ευκαιρία να αναζωογονήσει την καριέρα του και να βρει χρόνο συμμετοχής, προκειμένου να επανέλθει και στην εθνική Αγγλίας εν όψει του EURO 2024.
Σκόρερ στον τελικό του Παγκοσμίου Κυπέλλου απέναντι στη Γαλλία (3-3 κανονική διάρκεια, 4-2 στα πέναλτι), οι δύο άσοι συνέβαλαν σε μεγάλο βαθμό στην επιτυχία της «Αλμπισελέστε» στη διοργάνωση που φιλοξένησε το Κατάρ.
Ο ίδιος μπορεί να δήλωσε πως δεν πρόκειται να παραιτηθεί και θα δώσει τη μάχη στις υπόλοιπες 12 αγωνιστικές πριν από το φινάλε της αγωνιστικής χρονιάς.
Ο 21χρονος Αργεντίνος μέσος, γιος του διάσημου Φερνάντο Ρεδόνδο, είχε πρόταση από την Μπάγερν Μονάχου, αλλά προτίμησε να γίνει συμπαίκτης με τον θρύλο της χώρας του, Λιονέλ Μέσι.