Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έκαμψε την σθεναρή αντίσταση του Φίλιπ Κόλσραϊμπερ (Νο. 112) και με 2-1 σετ (6-3, 3-6, 6-3) πήρε την πρόκριση για τον δεύτερο γύρο του Ολυμπιακού Τουρνουά στο Τόκιο.
Ο 22χρονος πρωταθλητής, Νο 4 στην παγκόσμια κατάταξη και ένα από τα μεγάλα φαβορί για το βάθρο, κέρδισε σχετικά εύκολα το πρώτο σετ με 6-3 σε λεπτά, ενώ στο δεύτερο ο Κόλσραϊμπερ ανέβασε κατακόρυφα την απόδοση του και κατάφερε να επικρατήσει με 6-3 σε 39 λεπτά. Στο τρίτο σετ ο Τσιτσιπάς μείωσε τα λάθη του και κατάφερε να πάρει τη νίκη με 6-3.
Στο 2ο γύρο του Ολυμπιακού τουρνουά ο Τσιτσιπάς θ’ αντιμετωπίσει τον Αμερικανό, Φράνσις Τιαφόε, ο οποίος επικράτησε σχετικά εύκολα του Σουνγού Κβον (Νότια Κορέα) με 2-0 σετ (6-3, 6-2) σε 69 λεπτά αγώνα.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς δυσκολεύτηκε αρχικά να υπερασπίσει το σερβίς του, αλλά τα κατάφερε ενώ στο τέταρτο γκέιμ έφτασε στο μπρέικ και προηγήθηκε γρήγορα με 3-1. Στη συνέχεια ο Έλληνας πρωταθλητής βρήκε ρυθμό και με 6-3 ολοκλήρωσε το πρώτο σετ.
Ο ρυθμός στο δεύτερο σετ ήταν υποτονικός. Ο Γερμανός τενίστας… υπνώτισε τον Τσιτσιπά και μετά το 4-3, όπου προηγήθηκε πέτυχε μπρέικ. Έτσι σέρβιρε και ξεπερνώντας τις δυσκολίες που του έβαλε ο «Tsitsifast» έφτασε στο 6-3 και ισοφάρισε σε 1-1, στέλνοντας το παιχνίδι σε τρίτο σετ.
Το τρίτο σετ ξεκίνησε με μπρέικ για τον Κόλσραϊμπερ, ωστόσο η απάντηση του Στέφανου ήρθε στο τέταρτο γκέιμ με τον Τσιτσιπά να ισοφαρίζει σε 2-2. Ο Τσιτσιπάς μετά το 3-3, έδειξε χαρακτήρα. Αρχικά με μπρέικ πέτυχε αποφασιστικό βήμα για τη νίκη και στη συνέχεια σέρβιρε για να κλείσει το σετ με 6-3 και το ματς με 2-1.
