Μπορεί να είναι ένας από τους πιο αυστηρούς κριτές του «American Idol», αλλά και αυτός έχει την ευαίσθητη πλευρά του.
Ο Simon Cowell έδειξε μια πολύ διαφορετική πλευρά της προσωπικότητάς του, αφού φίλησε την αρραβωνιαστικιά Mezhgan Hussainy κατά τη διάρκεια συνέντευξής του σε αμερικανική εκπομπή.
Ο ίδιος έχει δηλώσει πολύ ερωτευμένος με την αρραβωνιαστικιά του, αλλά την ώρα που την φίλησε έδειχνε ντροπαλός κάνοντας μπροστά στο τηλεοπτικό κοινό.

